Während seines Studiums an der Berliner Kunstakademie von 1973 bis 1979 experimentierte Middendorf mit vielen verschiedenen zeitgenössischen Möglichkeiten, Kunst zu schaffen. 1975 wurden seine Werke noch von scharfkantigen, stereometrischen Objekten dominiert. In den späten 1970er Jahren wandte sich Middendorf auf Anregung seines Lehrers Karl Horst Hödicke, des Doyen der Berliner Neo-Expressionisten, einem subjektiven, spitz repräsentativen Stil zu. Middendorf gilt als einer der "Jungen Wilden", die "vehemente Malerei" verbreiten. Middendorf variiert seriell Themen, die aus seiner unmittelbaren Umgebung und persönlichen Erfahrung in verschiedenen Farbkombinationen ausgewählt wurden. In vehementer Geste und greller Farbe fängt der Künstler die krampfhaften Bewegungen von Tänzern in der Disco 'SO 36' in Berlin-Kreuzberg ein oder fängt die Pose eines Rocksängers auf Leinwand ein und verwandelt sie so in 'moderne Ikonen'. 1977 gründeten Middendorf und andere Studenten von Hödicke die legendäre Galerie am Moritzplatz in Berlin-Kreuzberg, die Filme, Fotos und Aufführungen sowie Gemälde, Zeichnungen und Kunstobjekte zeigte. Middendorf unterrichtet seit 1979 Experimentalfilm an der Berliner Hochschule der Künste, einem Medium, in dem er bereits als Student neben der Malerei arbeitete. Eine Gruppenausstellung mit dem Titel "Heftige Malerei" im Berliner Haus am Waldsee Anfang 1980, in der seine Werke neben Werken von Rainer Fetting, Salomé und Bernd Zimmer gezeigt wurden, machte Middendorf über Nacht berühmt. Ein Stipendium des Deutschen Akademischen Austauschdienstes im selben Jahr ermöglichte es Middendorf, nach New York zu gehen. In seinen späteren Arbeiten wich die unmittelbare Bestürzung in Verbindung mit der gleichzeitigen Projektion von Wünschen, die Middendorfs Arbeit über die alltäglichen Realitäten in Berlin und New York kennzeichnete, einer größeren emotionalen Gelassenheit. Middendorf kehrte in einen Zustand experimenteller Empfänglichkeit zurück, indem er seine Palette reduzierte und sich schließlich neuen Themen zuwandte. Die 'schwarzen Bilder', die er Ende der 1980er Jahre malte, waren Reflexionen über sein eigenes Leben, seine Position als Künstler und signalisierten einen neuen Aufbruch.
