Theo Swagemakers wurde in Tilburg, Niederlande, als Sohn einer Industriellenfamilie geboren. Schon in jungen Jahren wollte Swagemakers Maler werden und machte außerhalb des erfolgreichen Textilunternehmens seiner Familie Karriere. 1923 zog er nach Brüssel, wo er an der Académie Royale des Beaux Arts studierte. Nach drei Studienjahren reiste er nach Paris, um seine Ausbildung an der Academy Colorossi abzuschließen. Hier begann er im impressionistischen Stil zu malen und wurde zusammen mit seinen Künstlerkollegen Charles Eyck und Kees van Dongen ausgebildet.

Neben seiner Auftragsarbeit malte Swagemakers in der Regel Landschaften und Seestücke, meist im Urlaub. 1927, im Alter von 28 Jahren, veranstaltete Theo Swagemakers seine erste Ausstellung in Tilburg, Niederlande. Tilburg erwies sich als ein großartiges Sprungbrett für den Künstler, der dort 1936, 1941, 1948, 1959 und 1979 erneut ausstellte.

Heute gilt Theo Swagemakers als einer der berühmtesten niederländischen Porträtkünstler des 20. Jahrhunderts. Er porträtierte Mitglieder der niederländischen Königsfamilie, darunter sechs Porträts von Königin Juliana sowie Porträts ihrer vier Kinder und ihres Ehemanns Prinz Bernhard von Lippe-Biesterfeld. 1959 wurde er zum Ritter des Ordens von Oranien-Nassau ernannt.

Fünf Jahre nach seinem Tod wurde 1999 das Theo Swagemakers Museum in Haarlem eröffnet. Die Dauerausstellung beherbergte 275 Ölgemälde, Aquarelle und Zeichnungen (Porträts, Stillleben, Landschaften und Seestücke), wurde jedoch leider 2012 geschlossen.