Wijnberg erhielt seine Ausbildung an der Graphischen Schule in Amsterdam, wo er Zeichenunterricht bei Jos Rovers erhielt, und an der dortigen Rijksakademie van Beeldende Kunsten. Als Maler war er Autodidakt.
Wijnberg war in mehreren Bereichen tätig. 1942 wurde seine Kunstmalerei erstmals ausgestellt. Nachdem er in den letzten Jahren des Zweiten Weltkriegs untergetaucht war, gründete er 1945 zusammen mit Hans Snoek und Hans van Norden die erste Jugendballettgruppe der Welt, das bekannte Scapino Ballet. Zusammen mit Van Norden und Theo Kurpershoek gründete er Ende der 1940er Jahre auch die Malervereinigung De Realisten, eine modern-figurative Gruppe, die sich der abstrakten Kunst von Cobra und Vrije Beelden entgegenstellte. Seine Arbeiten wurden im In- und Ausland ausgestellt. 1952 war er Mitbegründer der Association of Practitioners of Monumental Arts.
Wijnberg hat für unzählige Gedichtbände und Romane illustriert und/oder eine Titelzeichnung erstellt. 1943 begann er damit, indem er die heimlich erschienene Novelle Nymphale von A. van Pelt mit Zeichnungen und Vignetten ausstattete. Er entwarf auch Cover für die Bücher von W.F. Hermans, einige unter dem Pseudonym Montevino. Wijnberg gab auch die Literarische Reihe De Witte Olifant, herausgegeben von G.A. van Oorschot ein Gesicht.
Neben seiner künstlerischen Tätigkeit war Wijnberg ab 1958 Redakteur für Bildende Kunst der Literaturzeitschrift Tirade, betrieb von 1965 bis 1970 einen Kunsthandel und hatte später die erste Professur für Szenografie an der Jan van Eyck Academy in Maastricht inne. Wijnberg erhielt den H.N. Werkman-Preis 1966 und 2000 erhielt er den Oeuvre-Preis des Fonds für Bildende Kunst, Design und Architektur.
Nicolaas Wijnberg starb im Alter von 87 Jahren im Larense Rosa Spier Huis, wo er mehrere Jahre gelebt hatte.
